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<!DOCTYPE html>

<title>Serotonin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Serotonin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Serotonin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>5-Hydroxytryptamin</li>

<li>Enteramin</li>

<li>3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-ol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C10H12N2O (Serotonin)</li>

<li>C10H12N2O·HCl (Serotonin·Hydrochlorid)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopische</a>, lichtempfindliche Kristalle (Serotonin·Hydrochlorid)<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=153-98-0">153-98-0</a> (Hydrochlorid)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-058-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>176,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Serotonin)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

167–168 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Serotonin·Hydrochlorid)<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

10,4<a href="#cite_note-Chattopadhyay-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

löslich in Wasser (20 g·l−1 bei 27 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a> und Ethanol (3 g·l−1) (Serotonin·Hydrochlorid)<a href="#cite_note-sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigma-4">[4]</a>

Hydrochlorid

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>60 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Serotonin)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a></li>

<li>81 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Serotonin)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a></li>

<li>30 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Serotonin)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a></li>

<li>13 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Meerschweinchen" title="Meerschweinchen">Meerschweinchen</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Serotonin)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a></li>

<li>5 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Katze" class="mw-redirect" title="Katze">Katze</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Serotonin)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Serotonin, auch 5-Hydroxytryptamin (5-HT) oder Enteramin, ist ein <a href="Gewebshormone" title="Gewebshormone">Gewebshormon</a> und <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a>. Es kommt unter anderem im <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a>, <a href="Enterisches_Nervensystem" title="Enterisches Nervensystem">Darmnervensystem</a>, <a href="Herz-Kreislauf-System" class="mw-redirect" title="Herz-Kreislauf-System">Herz-Kreislauf-System</a> und im <a href="Blut" title="Blut">Blut</a> vor. Der Name dieses <a href="Biogene_Amine" title="Biogene Amine">biogenen Amins</a> leitet sich von seiner Wirkung auf den <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruck</a> ab: Serotonin ist eine Komponente des <a href="Blutserum" title="Blutserum">Serums</a>, die den <a href="Tonus" title="Tonus">Tonus</a> (Spannung) der <a href="Blutgef%C3%A4%C3%9F" title="Blutgefäß">Blutgefäße</a> reguliert und zur <a href="Blutgerinnung" class="mw-redirect" title="Blutgerinnung">Blutgerinnung</a> beiträgt. Es wirkt außerdem auf die Magen-Darm-Tätigkeit und die <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signalübertragung</a> im Zentralnervensystem.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Das Vorkommen eines Stoffes im Blut, der die Blutgefäße kontrahiert, wurde bereits Mitte des 19. Jahrhunderts von <a href="Carl_Ludwig_(Mediziner)" title="Carl Ludwig (Mediziner)">Carl Ludwig</a> angenommen.<a href="#cite_note-Ludwig-5">[5]</a> <a href="Vittorio_Erspamer" title="Vittorio Erspamer">Vittorio Erspamer</a> isolierte in den 1930er Jahren einen Stoff aus der <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhaut</a> des <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakts</a>, der die <a href="Glatte_Muskulatur" title="Glatte Muskulatur">glatte Muskulatur</a> kontrahieren lässt. Er nannte ihn „Enteramin“. 1948 isolierten Maurice Rapport, <a href="Arda_Green" title="Arda Green">Arda Green</a> und <a href="Irvine_Page" title="Irvine Page">Irvine Page</a> eine Blutgefäße kontrahierende Substanz und gaben ihr den Namen „Serotonin“.<a href="#cite_note-pmid18100415-6">[6]</a> Die Struktur dieser Substanz, die Maurice Rapport vorschlug,<a href="#cite_note-pmid18139191-7">[7]</a> konnte 1951 durch <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">chemische Synthese</a> bestätigt werden.<a href="#cite_note-Hamlin-8">[8]</a> Kurz darauf konnte Vittorio Erspamer zeigen, dass das von ihm gefundene Enteramin und Rapports Serotonin identisch sind.<a href="#cite_note-pmid14941051-9">[9]</a> Irvine Page und Betty Twarog gelang 1953 mit dem Nachweis von Serotonin im <a href="Gehirn" title="Gehirn">Gehirn</a> eine weitere wichtige Entdeckung.<a href="#cite_note-pmid13114371-10">[10]</a>

Nach der Entdeckung des Serotonins wurden die für seine Wirkung verantwortlichen <a href="Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Rezeptoren</a> intensiv untersucht. <a href="John_Gaddum" title="John Gaddum">John Gaddum</a> führte eine erste Unterscheidung in „D“- und „M“-Rezeptoren ein.<a href="#cite_note-pmid13460238-11">[11]</a> Doch erst mit der Etablierung <a href="Molekularbiologie" title="Molekularbiologie">molekularbiologischer</a> Methoden in den 1990er Jahren wurde offensichtlich, dass beim Menschen mindestens 14 verschiedene <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">Serotonin-Rezeptoren</a> existieren, die für die vielfältigen Wirkungen des Serotonins verantwortlich sind.<a href="#cite_note-pmid7894329-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Serotonin ist in der Natur weit verbreitet. Bereits einzellige Organismen wie <a href="Am%C3%B6ben" class="mw-redirect" title="Amöben">Amöben</a> können Serotonin produzieren.<a href="#cite_note-pmid6308760-14">[14]</a> Als Produzenten gelten ebenso <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a> und höhere <a href="Pilze" title="Pilze">Pilze</a>.<a href="#cite_note-pmid19704574-15">[15]</a><a href="#cite_note-pmid19694188-16">[16]</a> In den <a href="Brennhaar" title="Brennhaar">Brennhaaren</a> der <a href="Brennnessel" class="mw-redirect" title="Brennnessel">Brennnessel</a> ist Serotonin für deren bekannte Wirkung mitverantwortlich. Zu den serotoninreichsten pflanzlichen Lebensmitteln zählen <a href="Echte_Walnuss" title="Echte Walnuss">Walnüsse</a>, die über 300 µg/g Serotonin enthalten können. Aber auch <a href="Kochbanane" title="Kochbanane">Kochbananen</a>, <a href="Ananas" title="Ananas">Ananas</a>, <a href="Dessertbanane" title="Dessertbanane">Bananen</a>, <a href="Strahlengriffel" title="Strahlengriffel">Kiwis</a>, <a href="Pflaume" title="Pflaume">Pflaumen</a>, <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a>, <a href="Kakao" title="Kakao">Kakao</a> und daraus hergestellte Produkte wie beispielsweise <a href="Schokolade" title="Schokolade">Schokolade</a> enthalten mehr als 1 µg/g Serotonin.<a href="#cite_note-pmid2413754-13">[13]</a><a href="#cite_note-pmid11052752-17">[17]</a> Der ungewöhnlich hohe Serotoningehalt, speziell bei Walnüssen, wird mit einem spezifischen Abbaumechanismus von entstehendem <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zu erklären versucht.<a href="#cite_note-pmid10721112-18">[18]</a> Serotonin-Derivate treten gelegentlich auch als Nebeninhaltsstoff in <a href="Psychotrope_Substanz" title="Psychotrope Substanz">psychoaktiven</a> pflanzlichen <a href="Droge" title="Droge">Drogen</a> auf, wie z. B. <a href="Dimethyltryptamin" title="Dimethyltryptamin">DMT</a>, <a href="5-MeO-DMT" class="mw-redirect" title="5-MeO-DMT">5-MeO-DMT</a> und <a href="Bufotenin" title="Bufotenin">Bufotenin</a>, einem psychoaktiven Rauschmittel aus der Pflanze <a href="Yopo" class="mw-redirect" title="Yopo">Yopo</a> (Anadenanthera peregrina).<a href="#cite_note-ISBN_0-7890-2642-2-19">[19]</a> Für weitere Abkömmlinge des Serotonins, wie Feruloylserotonin und 4-Cumaroylserotonin, wird eine Funktion als <a href="Phytoalexin" class="mw-redirect" title="Phytoalexin">Phytoalexin</a> zum Schutz vor Mikroorganismen angenommen.<a href="#cite_note-pmid14561512-20">[20]</a>

Im Tierreich ist Serotonin in nahezu allen <a href="Art_(Biologie)" title="Art (Biologie)">Spezies</a> anzutreffen. Es ist hier einer der <a href="Phylogenese" title="Phylogenese">phylogenetisch</a> ältesten <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> und kommt, wie auch seine Rezeptoren, im Nervensystem bereits so einfacher Vertreter wie dem <a href="Fadenw%C3%BCrmer" title="Fadenwürmer">Fadenwurm</a> <a href="C._elegans" class="mw-redirect" title="C. elegans">C. elegans</a> vor.<a href="#cite_note-pmid18050501-21">[21]</a> Es wird vermutet, dass das Serotoninsystem, bestehend aus Serotonin und seinen Rezeptoren, bereits im <a href="Pr%C3%A4kambrium" title="Präkambrium">Präkambrium</a> vor über 700 Millionen Jahren entstand.<a href="#cite_note-Peroutka_&_Howell_(1994)-22">[22]</a>

<caption>Serotoninkonzentration in ausgewählten Körperflüssigkeiten

</caption>

<th>Körperflüssigkeit</th>

<th>Konzentration (nmol/l)

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Gehirn-R%C3%BCckenmarks-Fl%C3%BCssigkeit" class="mw-redirect" title="Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit">Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Thrombozytenarmes_Plasma" title="Thrombozytenarmes Plasma">Thrombozytenarmes Plasma</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Thrombozytenreiches_Plasma" title="Thrombozytenreiches Plasma">Thrombozytenreiches Plasma</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Blutserum" title="Blutserum">Blutserum</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Blut" title="Blut">Vollblut</a></td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr></tbody></table>

Im menschlichen Organismus kommt die größte Menge an Serotonin im <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakt</a> vor. Hier werden etwa 95 % der gesamten Serotoninmenge des Körpers, die auf 10 mg geschätzt wird, gespeichert. Etwa 90 % des Serotonins des Magen-Darm-Trakts werden in den <a href="Enterochromaffine_Zelle" title="Enterochromaffine Zelle">enterochromaffinen Zellen</a> gespeichert, die übrigen 10 % sind in den <a href="Nervenzelle" title="Nervenzelle">Nervenzellen</a> (Neuronen) des <a href="Darmnervensystem" class="mw-redirect" title="Darmnervensystem">Darmnervensystems</a> zu finden.<a href="#cite_note-pmid11051338-25">[25]</a> Das Serotonin des Bluts ist fast ausschließlich auf die <a href="Thrombozyt" title="Thrombozyt">Thrombozyten</a> (Blutplättchen) verteilt.<a href="#cite_note-pmid2253357-24">[24]</a> Dieses Serotonin wird von den enterochromaffinen Zellen des Magen-Darm-Trakts produziert und nach Abgabe in das Blut von den Thrombozyten aufgenommen. Auch <a href="Basophiler_Granulozyt" title="Basophiler Granulozyt">basophile Granulozyten</a> und <a href="Mastzelle" title="Mastzelle">Mastzellen</a> können, zumindest bei <a href="Nagetier" class="mw-redirect" title="Nagetier">Nagetieren</a>, Serotonin speichern und freisetzen.<a href="#cite_note-pmid13273431-26">[26]</a><a href="#cite_note-pmid7118996-27">[27]</a> Im Zentralnervensystem befindet sich Serotonin insbesondere in den <a href="Neuron" class="mw-redirect" title="Neuron">Neuronen</a> der <a href="Raphe-Kerne" title="Raphe-Kerne">Raphe-Kerne</a>. Eine <a href="Pathologie" title="Pathologie">pathologisch</a> vermehrte Produktion, Speicherung und Freisetzung von Serotonin kann häufig bei <a href="Neuroendokriner_Tumor" title="Neuroendokriner Tumor">neuroendokrinen Tumoren</a> des Magen-Darm-Trakts, den <a href="Karzinoid" title="Karzinoid">Karzinoiden</a>, beobachtet werden und ist für deren charakteristische Begleitsymptomatik verantwortlich.<a href="#cite_note-pmid15887161-28">[28]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Serotonin gehört – wie auch das <a href="2-(Indol-3-yl)ethylamin" title="2-(Indol-3-yl)ethylamin">Tryptamin</a> – zur Gruppe der Indolamine bzw. <a href="Tryptamine" title="Tryptamine">Tryptamine</a>. Serotonin ist wegen seiner primären <a href="Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatischen</a> <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> eine schwache <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Base</a>. Seine <a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">Säurekonstante</a> pKS von 10,4 ist mit der des Tryptamins vergleichbar. Daher liegt Serotonin unter physiologischen Bedingungen in überwiegend <a href="Protonierung" title="Protonierung">protonierter</a> Form vor. In seiner protonierten Form ist Serotonin zur <a href="Fluoreszenz" title="Fluoreszenz">Fluoreszenz</a> befähigt. Diese Eigenschaft wird auch zu seinem Nachweis genutzt. Das Absorptionsmaximum liegt bei 309 nm und das Emissionsmaximum bei 336 nm.<a href="#cite_note-Chattopadhyay-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese">Synthese</h3></div>

Für die <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetische Herstellung</a> von Serotonin sind zahlreiche Wege beschrieben. Zu den grundlegenden Strategien der Serotoninsynthese zählen insbesondere die Ergänzung des <a href="Indol" title="Indol">Indolkörpers</a> um die β-Ethylamin-Komponente, die <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> von Tryptamin und die Synthese eines Indolgrundgerüsts aus verschiedenen möglichen Vorläufersystemen.

Synthesewege, die auf der Einführung der β-Ethylamin-Komponente basieren, beginnen mit 5-Hydroxyindol, dessen <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> entweder vorzugsweise mit einer <a href="Benzyl" class="mw-redirect" title="Benzyl">Benzyl</a>-Gruppe oder seltener mit einer <a href="Methyl" class="mw-redirect" title="Methyl">Methyl</a>-Gruppe <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">geschützt</a> ist. Das Erstere wird <a href="Hydrogenolyse" title="Hydrogenolyse">hydrogenolytisch</a> gespalten, das Letztere bevorzugt mit <a href="Bortribromid" title="Bortribromid">Bortribromid</a>. Die erste Laborsynthese, im Jahr 1951 von K. E. Hamlin und F. E. Fischer durchgeführt, bedient sich der <a href="Mannich-Reaktion" title="Mannich-Reaktion">Mannich-Reaktion</a> zur Herstellung des entsprechenden <a href="Gramin" title="Gramin">Gramins</a> in einem ersten Syntheseschritt.<a href="#cite_note-Ek-29">[29]</a> Dieses wird dann zur Kettenverlängerung mit <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Cyanid</a> in wässrigem Alkohol und anschließender <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> zu 5-Benzyloxyindol-3-acetamid umgesetzt. Nach <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> des <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amids</a> und anschließender <a href="Etherspaltung" title="Etherspaltung">Etherspaltung</a> lässt sich das Serotonin isolieren.<a href="#cite_note-Hamlin-8">[8]</a>

Gemäß einer fast zeitgleichen Veröffentlichung von <a href="Merrill_E._Speeter" title="Merrill E. Speeter">Merrill E. Speeter</a> und Mitarbeitern wird zunächst 3-(5-Benzyloxy)indolyl-magnesiumiodid als <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Reagenz</a> hergestellt und dann mit Chloracetonitril zum entsprechenden 3-Acetonitrilindol umgesetzt.<a href="#cite_note-Majiama-30">[30]</a> Das <a href="Nitril" class="mw-redirect" title="Nitril">Nitril</a> wird reduziert und der Ether gespalten.<a href="#cite_note-Speeter-31">[31]</a> Eine mit den vorstehenden Verfahren verwandte Variante mit verbesserten Ausbeuten beschreibt die Herstellung von <a href="Tracer_(Nuklearmedizin)" title="Tracer (Nuklearmedizin)">radioaktiv markiertem</a> <a href="Liste_der_Isotope/bis_Ordnungszahl_10#6_Kohlenstoff" title="Liste der Isotope/bis Ordnungszahl 10">[11C]</a>-Serotonin für <a href="Positronen-Emissions-Tomographie" title="Positronen-Emissions-Tomographie">Positronen-Emissions-Tomographie</a>untersuchungen. Dabei wird 5-Methoxygramin an N2 zur <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartären Ammoniumverbindung</a> umgesetzt und mit [11C]-<a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> zu 5-Methoxy-3-acetonitrilindol <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophil substituiert</a>. Es folgt eine Etherspaltung und schließlich eine Reduktion.<a href="#cite_note-Matzke-32">[32]</a> Eine Methode, die sich auf zwei Reaktionsschritte beschränkt, besteht in der Addition von Nitroethylen an 5-Benzyloxyindol mit nachfolgender Hydrierung.<a href="#cite_note-Noland-33">[33]</a> Das Nitrovinylindol, das als Zwischenprodukt auftritt, ist alternativ über eine <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a> des Indol-3-carbaldehyds mit <a href="Nitromethan" title="Nitromethan">Nitromethan</a> zugänglich.<a href="#cite_note-Young-34">[34]</a> Ferner existiert noch der probate Weg über die <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a> mit <a href="Oxalylchlorid" title="Oxalylchlorid">Oxalylchlorid</a>. Das auf solche Weise gewonnene 5-Benzyloxy-3-Indol-glyoxylylchlorid verbindet sich mit Dibenzylamin zum Amid, das reduziert und debenzyliert wird.<a href="#cite_note-Speeter_54-35">[35]</a>

Eine andere Synthesestrategie beruht auf der <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> von Tryptamin zum Serotonin. Nach dem Schutz der Aminfunktion zum N-Methoxycarbonyltryptamin wird dieses mit <a href="Triethylsilan" title="Triethylsilan">Triethylsilan</a> zum entsprechenden <a href="Indolin" title="Indolin">Indolin</a> reduziert. Die Oxidation desselben mittels <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> in Gegenwart von <a href="Natriumwolframat" title="Natriumwolframat">Natriumwolframat</a>-Dihydrat bildet das Zwischenprodukt 1-Hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamin. Die regioselektive nukleophile Hydroxylierung in 5-Position gelingt mit 85%iger <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a>. Abschließende Hydrolyseschritte wie die alkalische Entschützung liefern das Serotonin.<a href="#cite_note-pmid11201232-36">[36]</a>

Ein weiteres Herstellungsverfahren basiert auf einer <a href="Indol#Darstellung" title="Indol">Indolsynthese</a> als abschließenden Schritt. 2,5-Dimethoxybenzaldehyd unterwirft man der <a href="Knoevenagel-Reaktion" title="Knoevenagel-Reaktion">Knoevenagel-Reaktion</a> mit Cyanoacetat und addiert an den entstandenen <a href="Michael-Reaktion" class="mw-redirect" title="Michael-Reaktion">Michael-Akzeptor</a> Blausäure. Die <a href="Succinonitril" title="Succinonitril">Succinonitril</a>-Verbindung wandelt man durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> und Etherspaltung zum 1,4-Diamino-2-(2,5-dihydroxyphenyl)butan, welches dann mit <a href="Kaliumhexacyanidoferrat(III)" title="Kaliumhexacyanidoferrat(III)">Ferricyanid</a> oxidativ in das Endprodukt überführt wird. Dieser Schlussschritt dürfte über das <a href="Chinone" title="Chinone">Chinon</a> verlaufen, das intramolekular zum <a href="Imin" class="mw-redirect" title="Imin">Imin</a> kondensiert und zum Indol aromatisiert.<a href="#cite_note-Harley-Mason-37">[37]</a>

Abseits der erwähnten Pfade wurde der Aufbau eines Tryptolin-1-ons beschrieben, dessen Ringöffnung Serotonin hervorbringt.<a href="#cite_note-Abramovitch-38">[38]</a> Auch gibt es den Aufbau einer zunächst <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischen</a> bicyclischen Verbindung, die im späteren Verlauf zum Indol aromatisiert wird.<a href="#cite_note-Revial-39">[39]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemie_und_Pharmakokinetik">Biochemie und Pharmakokinetik</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufnahme">Aufnahme</h3></div>

Nach oraler Gabe wird Serotonin zu etwa 75 % in den Blutkreislauf aufgenommen und später nach <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Verstoffwechslung</a> über den <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> ausgeschieden.<a href="#cite_note-pmid14154756-40">[40]</a> Ähnliche Werte werden für die Aufnahme von Serotonin aus Lebensmitteln wie Bananen gefunden.<a href="#cite_note-pmid1373788-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>

Beim Menschen und bei Tieren wird Serotonin aus der <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">L-Tryptophan</a> in einer Zwei-Schritt-Reaktion unter Beteiligung der <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyme</a> <a href="Tryptophanhydroxylase" title="Tryptophanhydroxylase">Tryptophanhydroxylase</a> und <a href="Aromatische-L-Aminos%C3%A4ure-Decarboxylase" title="Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase">Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase</a> aufgebaut. Im ersten Schritt entsteht als Zwischenprodukt die nicht-proteinogene Aminosäure <a href="5-Hydroxytryptophan" title="5-Hydroxytryptophan">5-Hydroxytryptophan</a> (5-HTP). Im zweiten Schritt erfolgt eine <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> zum Endprodukt Serotonin. Der wichtigste Produktionsort sind die enterochromaffinen Zellen der <a href="Darm" title="Darm">Darm</a>schleimhaut. Von hier aus wird das produzierte Serotonin über die Blutplättchen transportiert. Eine Passage der <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> ist jedoch nicht möglich, sodass Serotonin auch im <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a> produziert werden muss. Den Stellenwert der neuronalen Serotoninproduktion zeigt die Anwesenheit einer zweiten <a href="Paralog" class="mw-redirect" title="Paralog">paralogen</a> Tryptophanhydroxylase im Gehirn, die bereits vor der Entwicklung der <a href="Wirbeltiere" title="Wirbeltiere">Wirbeltiere</a> durch <a href="Genverdopplung" class="mw-redirect" title="Genverdopplung">Genverdopplung</a> aus der ersten <a href="Isoform" title="Isoform">Isoform</a> hervorging.<a href="#cite_note-embl-42">[42]</a>

Die Biosynthese von Serotonin in Pflanzen weicht in der Reihenfolge ihrer Schritte von der in Tieren ab. Unter Beteiligung der <a href="Tryptophandecarboxylase" class="mw-redirect" title="Tryptophandecarboxylase">Tryptophandecarboxylase</a> wird im ersten Schritt L-Tryptophan zum Zwischenprodukt <a href="2-(Indol-3-yl)ethylamin" title="2-(Indol-3-yl)ethylamin">Tryptamin</a> decarboxyliert. Im zweiten Schritt erfolgt eine <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> mit Hilfe der Tryptamin-5-Hydroxylase zum Endprodukt Serotonin.<a href="#cite_note-pmid19704574-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abbau">Abbau</h3></div>

Das Serotonin der Nervenzellen wird nach seiner Freisetzung in den <a href="Synaptischer_Spalt" title="Synaptischer Spalt">synaptischen Spalt</a> aktiv mit Hilfe des <a href="Serotonin-Transporter" class="mw-redirect" title="Serotonin-Transporter">Serotonin-Transporters</a> (SERT), eines <a href="Transportprotein" title="Transportprotein">Transportproteins</a>, rückresorbiert und wiederverwertet. Das aus den enterochromaffinen Zellen produzierte Serotonin wird rasch nach seiner Freisetzung über das gleiche Transportprotein in den <a href="Enterozyt" title="Enterozyt">Epithelzellen</a> der Darmschleimhaut und in den <a href="Thrombozyt" title="Thrombozyt">Thrombozyten</a> gebunden. Der Abbau von Serotonin erfolgt vorrangig über das Enzym <a href="Monoaminooxidase" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase">Monoaminooxidase</a> (MAO) vom Typ A und in einem deutlich geringeren Maß über MAO Typ B. Das Produkt 5-Hydroxyindolylacetaldehyd wird von der <a href="Aldehyd-Dehydrogenase" class="mw-redirect" title="Aldehyd-Dehydrogenase">Aldehyd-Dehydrogenase</a> weiter zu <a href="5-Hydroxyindolylessigs%C3%A4ure" title="5-Hydroxyindolylessigsäure">5-Hydroxyindolylessigsäure</a> (5-HIES) abgebaut. 5-Hydroxyindolylessigsäure, die im Urin nachgewiesen werden kann, ist das Hauptausscheidungsprodukt von Serotonin.

Ein weiterer Stoffwechselweg führt ausgehend vom Serotonin zum <a href="Zirbeldr%C3%BCse" title="Zirbeldrüse">Zirbeldrüsen</a>-<a href="Hormon" title="Hormon">Hormon</a> <a href="Melatonin" title="Melatonin">Melatonin</a>, wobei nach einer <a href="Acetylierung" title="Acetylierung">Acetylierung</a> der Aminogruppe des Serotonins unter Beteiligung der <a href="Serotonin-N-Acetyltransferase" title="Serotonin-N-Acetyltransferase">Serotonin-N-Acetyltransferase</a> und des <a href="Acetyl-Coenzym_A" title="Acetyl-Coenzym A">Acetyl-Coenzym A</a> und einer anschließenden <a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierung</a> mit Hilfe der <a href="Acetylserotonin-O-Methyltransferase" title="Acetylserotonin-O-Methyltransferase">Acetylserotonin-O-Methyltransferase</a> und <a href="S-Adenosylmethionin" title="S-Adenosylmethionin">S-Adenosylmethionin</a> Melatonin gebildet wird. Dieser Stoffwechselweg wird entscheidend über eine Steuerung der <a href="Katalysatoraktivit%C3%A4t" title="Katalysatoraktivität">Enzymaktivität</a> der Acetyltransferase durch das Tageslicht reguliert.<a href="#cite_note-pmid17164235-43">[43]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktionen">Funktionen</h2></div>

Im menschlichen Organismus besitzt Serotonin vielfältige Wirkungen insbesondere auf das Herz-Kreislauf-System, den Magen-Darm-Trakt und das Nervensystem. Auf molekularer Ebene werden die Funktionen des Serotonins über die mindestens 14 verschiedenen <a href="Serotonin-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Serotonin-Rezeptor">Serotonin-Rezeptoren</a> (5-HT-Rezeptoren) vermittelt, die in 7 Familien zusammengefasst werden: 5-HT1 bis 5-HT7. Die 5-HT3-Rezeptoren bestehen aus <a href="Ionenkanal" title="Ionenkanal">Ionenkanälen</a>, alle übrigen bekannten 5-HT-Rezeptoren sind <a href="G-Protein-gekoppelter_Rezeptor" class="mw-redirect" title="G-Protein-gekoppelter Rezeptor">G-Protein-gekoppelte Rezeptoren</a>.<a href="#cite_note-pmid18676031-44">[44]</a> Dank dieser Vielzahl an Serotonin-Rezeptoren, die zudem gewebe-, zelltyp- und konditionsabhängig verteilt sind, ist der Organismus in der Lage, auf unterschiedliche Serotonin-Konzentrationen zu reagieren und verschiedenartige <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktions</a>wege zu starten. Diese sind die Hauptursache für die oft gegensätzlichen Funktionen von Serotonin im Organismus. Darüber hinaus vermag Serotonin intrazellulär über eine als <a href="Serotonylierung" title="Serotonylierung">Serotonylierung</a> bezeichnete Modifikation von Proteinen Signaltransduktionsprozesse zu steuern.<a href="#cite_note-pmid14697203-45">[45]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herz-Kreislauf-System">Herz-Kreislauf-System</h3></div>

Die Wirkungen von Serotonin auf das Herz-Kreislauf-System sind komplex und umfassen sowohl das Zusammenziehen (<a href="Muskelkontraktion" title="Muskelkontraktion">Kontraktion</a>) als auch die Entspannung (<a href="Muskelrelaxation" title="Muskelrelaxation">Relaxation</a>) der glatten Muskulatur von Blutgefäßen. Während in der <a href="Lunge" title="Lunge">Lunge</a> und in den <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a> des Menschen die blutgefäßverengende Wirkung im Vordergrund steht, dominiert in der <a href="Skelettmuskulatur" class="mw-redirect" title="Skelettmuskulatur">Skelettmuskulatur</a> die blutgefäßerweiternde Wirkung. Eine <a href="Injektion_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Injektion (Medizin)">Injektion</a> von Serotonin in den Blutkreislauf verursacht eine triphasische Veränderung des Blutdrucks. Nach einem anfänglichen Blutdruckabfall kommt es nach wenigen Sekunden zu einem Blutdruckanstieg, um letztendlich in einer langanhaltenden <a href="Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">Hypotonie</a> zu enden.<a href="#cite_note-pmid2933009-46">[46]</a>

Für diese Effekte sind die Rezeptoren 5-HT1B, 5-HT2A, 5-HT2B und 5-HT7 hauptverantwortlich.<a href="#cite_note-pmid7656980-47">[47]</a> Je nach Blutgefäß führen sie zu einer direkten Kontraktion (über 5-HT1B, 5-HT2A und 5-HT2B) oder Relaxation der Blutgefäße (über 5-HT7). Alternativ können Blutgefäße indirekt über die Beteiligung des <a href="Endothel" title="Endothel">Endothels</a> (über 5-HT1B und 5-HT2B) und einer Freisetzung von blutgefäßerweiternden Botenstoffen, wie beispielsweise <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> (NO), relaxiert werden.<a href="#cite_note-Watts-48">[48]</a>

Neben diesen unmittelbaren Effekten auf die Blutgefäße vermag Serotonin über das Zentralnervensystem den Blutdruck und den Blutgefäßtonus auf komplexe Weise zu steuern.<a href="#cite_note-pmid19086344-49">[49]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Blutgerinnung">Blutgerinnung</h3></div>

Serotonin hat sowohl mittelbare als auch unmittelbare Auswirkungen auf die <a href="Blutgerinnung" class="mw-redirect" title="Blutgerinnung">Blutgerinnung</a>. Die <a href="Thrombozyt" title="Thrombozyt">Thrombozyten</a>, auch Blutplättchen genannt, deren Zusammenballung (<a href="Thrombozytenaggregation" title="Thrombozytenaggregation">Aggregation</a>) wichtig für die Blutgerinnung ist, dienen nicht nur der Speicherung und Freisetzung von Serotonin, sondern tragen selbst Serotoninrezeptoren des Typs 5-HT2A. Dank dieser führt Serotonin zu einer Entleerung der <a href="Granula" title="Granula">Granula</a> der Thrombozyten und verstärkt die durch andere Botenstoffe wie beispielsweise <a href="Adenosindiphosphat" title="Adenosindiphosphat">Adenosindiphosphat</a> oder <a href="Thrombin" title="Thrombin">Thrombin</a> hervorgerufene Thrombozytenaggregation und fördert so die Blutgerinnung. In kleineren Blutgefäßen trägt es zudem durch <a href="Vasokonstriktion" title="Vasokonstriktion">Vasokonstriktion</a> und somit durch einen reduzierten Blutstrom zur <a href="Wundheilung" title="Wundheilung">Wundheilung</a> bei.<a href="#cite_note-ISBN_0-07-143591-3-50">[50]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Magen-Darm-System">Magen-Darm-System</h3></div>

Im Magen-Darm-Trakt hat Serotonin verschiedene <a href="Muskulatur" title="Muskulatur">motorische</a> und <a href="Wahrnehmung" title="Wahrnehmung">sensorische</a> Funktionen. Dabei reagiert das Verdauungssystem einerseits auf Serotonin, das aus den <a href="Enterochromaffine_Zelle" title="Enterochromaffine Zelle">enterochromaffinen Zellen</a> freigesetzt wird, andererseits fungiert Serotonin als Neurotransmitter im Darmnervensystem. An der Vermittlung der Wirkung des Serotonins im Magen-Darm-Trakt sind insbesondere die Serotonin-Rezeptoren 5-HT3 und 5-HT4 beteiligt.<a href="#cite_note-pmid15521849-51">[51]</a>

Serotonin, das in die <a href="Lamina_propria" title="Lamina propria">Lamina propria</a> der Darmschleimhaut freigesetzt wird, führt über eine Aktivierung verschiedener Serotoninrezeptoren zu einer Aktivierung primärer Neurone des Darmnervensystems. Diese Neurone leiten ihre Reize einerseits über erregende <a href="Motoneuron" title="Motoneuron">Motoneurone</a> mit dem Neurotransmitter <a href="Acetylcholin" title="Acetylcholin">Acetylcholin</a> und andererseits über hemmende Motoneurone mit dem Transmitter <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> weiter. Unter dem Zusammenspiel beider Motoneurone führt Serotonin zu einer aufeinander abgestimmten, abwärts gerichteten Welle aus Kontraktion und Relaxation der Darmmuskulatur, die auch als <a href="Peristaltik" title="Peristaltik">Peristaltik</a> bezeichnet wird.<a href="#cite_note-pmid17195902-52">[52]</a>

In seiner sensorischen Funktion führt freigesetztes Serotonin nach einer Signalweiterleitung unter Beteiligung des <a href="Nervus_vagus" title="Nervus vagus">Nervus vagus</a> in Form eines <a href="Reflex" title="Reflex">Reflexes</a> auch zu <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>. Unter Beteiligung der <a href="Spinalnerv" title="Spinalnerv">Spinalnerven</a> werden Beschwerden und Schmerzen aus dem Magen-Darm-Trakt in Richtung Gehirn weitergeleitet.<a href="#cite_note-pmid17195902-52">[52]</a>

Als Quelle des Serotonins im Magen-Darm-Trakt besitzen die enterochromaffinen Zellen die größte Bedeutung. Sie reagieren auf einen erhöhten Darminnendruck mit einer Freisetzung von Serotonin, wodurch die Peristaltik angeregt wird.<a href="#cite_note-pmid13655213-53">[53]</a><a href="#cite_note-pmid10429737-54">[54]</a> Auch <a href="Aroma" title="Aroma">Aromastoffe</a> können zu einer Aktivierung der Serotoninausschüttung aus den enterochromaffinen Zellen und somit zu einer Anregung der Darmbewegung, der <a href="Motilit%C3%A4t" title="Motilität">Darmmotilität</a>, führen.<a href="#cite_note-pmid17484882-55">[55]</a> Eine Nebenwirkung zahlreicher, in der <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a> von Krebserkrankungen verwendeter <a href="Zytostatika" class="mw-redirect" title="Zytostatika">Zytostatika</a>, das sogenannte Zytostatika-Erbrechen, lässt sich mit einer massiven Freisetzung von Serotonin aus den enterochromaffinen Zellen erklären.<a href="#cite_note-pmid12888110-56">[56]</a>

Im menschlichen Auge reguliert Serotonin über eine Aktivierung verschiedener Serotoninrezeptoren den <a href="Augeninnendruck" title="Augeninnendruck">Augeninnendruck</a> über Nerven, welche unter anderem Serotonin als Neurotransmitter nutzen. Als mögliche Mechanismen kommen eine Steuerung der <a href="Kammerwasser" title="Kammerwasser">Kammerwasser</a>produktion im Auge und eine Öffnung oder Schließung des Pupillenverengermuskels <a href="Musculus_sphincter_pupillae" class="mw-redirect" title="Musculus sphincter pupillae">Musculus sphincter pupillae</a> in Frage.<a href="#cite_note-pmid19587851-57">[57]</a><a href="#cite_note-Sharif-58">[58]</a> Auch eine Nebenwirkung sogenannter Selektiver <a href="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer" title="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer">Serotonin-Wiederaufnahmehemmer</a> (SSRI), das gehäufte Auftreten eines <a href="Glaukom" title="Glaukom">Glaukoms</a>, kann mit einer Wirkung von Serotonin auf den Augeninnendruck erklärt werden.<a href="#cite_note-pmid19587851-57">[57]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</h3></div>

Serotonin, das sich im Zentralnervensystem in den Zellkörpern, den <a href="Soma_(Zellbiologie)" title="Soma (Zellbiologie)">Somata</a> serotoninerger Nervenbahnen in den <a href="Raphe-Kerne" title="Raphe-Kerne">Raphe-Kernen</a> befindet, deren <a href="Axon" title="Axon">Axone</a> in alle Teile des Gehirns ausstrahlen, beeinflusst unmittelbar oder mittelbar fast alle Gehirnfunktionen. Zu den wichtigsten Funktionen des Serotonins im Gehirn, das die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> nicht überwinden kann und daher vor Ort gebildet werden muss, zählen

die Steuerung oder Beeinflussung:

<ul><li>der Wahrnehmung,</li>

<li>des Schlafs,</li>

<li>der Temperaturregulation,</li>

<li>der Sensorik,</li>

<li>der Schmerzempfindung und Schmerzverarbeitung,</li>

<li>des Appetits,</li>

<li>des Sexualverhaltens und</li>

<li>der Hormonsekretion.</li></ul>

Serotonin fungiert dabei einerseits als Neurotransmitter im <a href="Synaptischer_Spalt" title="Synaptischer Spalt">synaptischen Spalt</a>, andererseits wird es diffus über freie Nervenendungen ausgeschüttet und wirkt als Neuromodulator.<a href="#cite_note-pmid2252339-59">[59]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Stimmung">Stimmung</h4></div>

Zu den bekanntesten Wirkungen des Serotonins auf das Zentralnervensystem zählen seine Auswirkungen auf die Stimmungslage.

Es gibt uns das Gefühl der:

<ul><li>Gelassenheit,</li>

<li>inneren Ruhe und</li>

<li>Zufriedenheit.</li></ul>

Dabei dämpft es eine ganze Reihe unterschiedlicher Gefühlszustände, insbesondere:

<ul><li>Angstgefühle,</li>

<li>Aggressivität,</li>

<li>Kummer und</li>

<li>das Hungergefühl.</li></ul>

<a href="Depression" title="Depression">Depressive Verstimmungen</a> lassen sich neurochemisch teilweise mit Serotonin-Wiederaufnahmehemmern oder der Serotonin-Vorstufe <a href="5-Hydroxytryptophan" title="5-Hydroxytryptophan">5-Hydroxytryptophan</a> verringern. Eine Serotonin-<a href="Vergiftung" title="Vergiftung">Vergiftung</a>, z. B. durch eine Überdosis <a href="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer" title="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer">Serotonin-Wiederaufnahmehemmer</a> oder fehlerhafte Kombination mehrerer Medikamente, kann zu <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a> und starken körperlichen Beschwerden bis zum Tode führen (sog. <a href="Serotoninsyndrom" title="Serotoninsyndrom">Serotoninsyndrom</a>).

Serotonin führt über eine Stimulation bestimmter Regionen der <a href="Gro%C3%9Fhirnrinde" title="Großhirnrinde">Großhirnrinde</a>, die für die emotionale Regulation verantwortlich sind, im Wesentlichen zu einer Hemmung der Impulsivität und des <a href="Aggression" title="Aggression">aggressiven Verhaltens</a>. Insbesondere Serotoninrezeptoren vom Typ 5-HT1A und 5-HT1B haben einen hemmenden Einfluss. Im Umkehrschluss führen niedrige Serotoninspiegel zu einer erhöhten Impulsivität und Aggressivität.<a href="#cite_note-pmid17585306-60">[60]</a> Für die euphorisierende und halluzinogene Wirkung von <a href="Serotoninagonist" title="Serotoninagonist">Serotoninagonisten</a> wie beispielsweise <a href="LSD" title="LSD">LSD</a> ist eine Aktivierung von 5-HT2A-Rezeptoren verantwortlich.<a href="#cite_note-pmid14761703-61">[61]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Schlaf-Wach-Rhythmus">Schlaf-Wach-Rhythmus</h4></div>

Eine mögliche Rolle des Serotonins bei der Regulierung der Schlaf-Wach-Rhythmik ist seit den 1950er Jahren bekannt. Die Befunde zur Modulation der Schlaf-Wach-Rhythmik durch Serotonin waren lange Zeit teils widersprüchlich.<a href="#cite_note-pmid10432485-62">[62]</a> Nach heutigem Kenntnisstand bewirkt Serotonin im Wesentlichen die Beförderung des Wachzustands.<a href="#cite_note-Monti-63">[63]</a> Dabei sind die serotoninhaltigen Neurone der Raphe-Kerne, welche mit dem <a href="Nucleus_suprachiasmaticus" title="Nucleus suprachiasmaticus">Nucleus suprachiasmaticus</a> (SCN) des <a href="Hypothalamus" title="Hypothalamus">Hypothalamus</a>, dem Sitz der Hauptuhr der Säugetiere, verbunden sind, während des Wachzustands aktiv. Im <a href="Non-REM-Schlaf" title="Non-REM-Schlaf">Tiefschlaf</a> hingegen reduzieren sie ihre Tätigkeit, und während des <a href="REM-Schlaf" title="REM-Schlaf">REM-Schlafs</a> stellen sie diese praktisch ein.<a href="#cite_note-Monti2008-64">[64]</a><a href="#cite_note-Morin-65">[65]</a> Zugleich steuert der Nucleus suprachiasmaticus unter anderem die Produktion und Freisetzung des an der zeitlichen Steuerung des Schlafs beteiligten Hormons <a href="Melatonin" title="Melatonin">Melatonin</a> aus der <a href="Zirbeldr%C3%BCse" title="Zirbeldrüse">Zirbeldrüse</a>.<a href="#cite_note-ISBN_3-7643-8560-X-66">[66]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Appetit">Appetit</h4></div>

Serotonin ist ein Neurotransmitter, dessen Ausschüttung im Gehirn indirekt mit der Nahrung in Verbindung steht. Ein Faktor ist die Konzentration an freiem Tryptophan im Blutplasma. Kohlenhydrat- und zugleich eiweißreiche Kost führt über eine Ausschüttung von <a href="Insulin" title="Insulin">Insulin</a> zu einer Steigerung der Tryptophanaufnahme ins Gehirn, welche mit einer gesteigerten Serotoninsynthese assoziiert wird.<a href="#cite_note-pmid8697046-67">[67]</a>

Serotonin wird insbesondere mit einer appetithemmenden Wirkung in Verbindung gebracht. Bei übergewichtigen Menschen sind der Tryptophanspiegel im Blutplasma und der Serotoninspiegel im Gehirn verringert. Arzneistoffe, welche – wie die selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer – die Serotoninkonzentration im Gehirn erhöhen, führen zu einer Appetitlosigkeit als Nebenwirkung. Eine selektive Aktivierung von Serotoninrezeptoren des Subtyps 5-HT1A, die vorrangig als <a href="Autorezeptor" class="mw-redirect" title="Autorezeptor">Autorezeptoren</a> die Serotoninfreisetzung kontrollieren, führt über eine Hemmung der Serotoninausschüttung aus den Nervenenden zu einer Appetitsteigerung. Die eigentliche appetitsenkende Wirkung des Serotonins ist insbesondere auf die Serotoninrezeptoren 5-HT1B oder 5-HT2C zurückzuführen.<a href="#cite_note-ISBN_0-8493-3802-6-68">[68]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Schmerz">Schmerz</h4></div>

Serotonin, das beispielsweise aus verletzten Nervenzellen freigesetzt wird, ist ein direkter Aktivator eines Schmerzreizes. Von größerer Bedeutung ist die Wirkung von Serotonin, über absteigende serotoninerge Neurone in das Hinterhorn des <a href="R%C3%BCckenmark" title="Rückenmark">Rückenmarks</a> Schmerzreize zu verstärken oder abzuschwächen.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Sexualverhalten">Sexualverhalten</h4></div>

Serotonin, das in den <a href="Hypothalamus" title="Hypothalamus">Hypothalamus</a> unter anderem zum Zeitpunkt der <a href="Samenerguss" title="Samenerguss">Ejakulation</a> ausgeschüttet wird, zeigt primär eine hemmende Wirkung auf das Sexualverhalten und die Sexualfunktionen. Serotonin fungiert dabei als Gegenspieler des <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamins</a>.<a href="#cite_note-pmid15488546-69">[69]</a> Arzneistoffe wie die selektiven <a href="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer" title="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer">Serotonin-Wiederaufnahmehemmer</a>, welche die Serotoninkonzentration im Gehirn erhöhen, können, neben einer Reduktion des Sexualbedürfnisses beim Mann, insbesondere zu einer eingeschränkten Fähigkeit zur <a href="Erektion" title="Erektion">Erektion</a> oder zu einer Hemmung der Ejakulation führen.<a href="#cite_note-pmid9728672-70">[70]</a> Eine gestörte Serotoninproduktion führt im Experiment mit Mäusen zu bisexuellem Sexualverhalten, das sich durch Serotoningaben in heterosexuelles zurückführen lässt.<a href="#cite_note-71">[71]</a> Eine Untersuchung aus dem Jahr 2015 spricht sich jedoch gegen diese Daten aus, da die Mäuse mit gestörter Serotoninproduktion bei gleichzeitiger Anwesenheit von männlichen und weiblichen Tieren im Versuch immer die Weibchen bevorzugten.<a href="#cite_note-72">[72]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Temperaturregulation">Temperaturregulation</h4></div>

Serotonin ist im Zentralnervensystem an der Regulation der Körpertemperatur beteiligt. Je nach involviertem Gehirnareal und je nach beteiligten Rezeptoren führt Serotonin zu einem Anstieg (<a href="Hyperthermie" title="Hyperthermie">Hyperthermie</a>) oder einer Absenkung der Körpertemperatur (<a href="Hypothermie" title="Hypothermie">Hypothermie</a>).<a href="#cite_note-pmid6793718-73">[73]</a> Die hypotherme Wirkung des Serotonins wird insbesondere mit einer Aktivierung von Serotoninrezeptoren des Subtyps 5-HT7 in Verbindung gebracht.<a href="#cite_note-pmid15559250-74">[74]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pathophysiologie">Pathophysiologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Neuroendokrine_Tumoren">Neuroendokrine Tumoren</h3></div>

Serotonin spielt häufig bei <a href="Neuroendokriner_Tumor" title="Neuroendokriner Tumor">neuroendokrinen Tumoren</a>, das heißt bei gut- oder bösartigen Tumoren mit Eigenschaften von Nervenzellen (Neurone) und <a href="Endokrine_Dr%C3%BCse" title="Endokrine Drüse">hormonproduzierenden (endokrinen) Drüsen</a>, eine zentrale Rolle. Das <a href="Karzinoid" title="Karzinoid">Karzinoid</a>, eine Sammelbezeichnung für neuroendokrine Tumoren, meist des Magen-Darm-Trakts, aber auch z. B. des Bronchialsystems, ist durch die Überproduktion von Gewebshormonen, insbesondere Serotonin, geprägt. Im Gegensatz zu den meisten anderen Tumoren sind die charakteristischen Symptome des Karzinoids nicht auf eine Verdrängung von gesundem Gewebe, sondern insbesondere auf die Wirkungen des erhöhten Serotoninspiegels zurückzuführen. Ein erster Hinweis auf eine karzinoidbedingte Erhöhung des Serotoninspiegels im Magen-Darm-Trakt sind anhaltende Durchfälle und Bauchkrämpfe. Bei einer erhöhten Serotonin-Produktion außerhalb des Magen-Darm-Trakts, beispielsweise nach <a href="Metastasierung" class="mw-redirect" title="Metastasierung">Metastasierung</a>, sind systemische Serotonin-Wirkungen, wie das <a href="Err%C3%B6ten" title="Erröten">Flush-Syndrom</a>, zu beobachten.<a href="#cite_note-pmid15887161-28">[28]</a> Ist der Serotoninspiegel karzinoidbedingt über eine längere Zeit erhöht, treten als Folge der <a href="Hypertrophie" title="Hypertrophie">hypertrophischen</a> Wirkung des Serotonins <a href="Fibrose" title="Fibrose">Fibrosen</a>, insbesondere der <a href="Trikuspidalklappe" title="Trikuspidalklappe">Trikuspidalklappen</a> und <a href="Pulmonalklappe" title="Pulmonalklappe">Pulmonalklappen</a> des Herzes, auf.<a href="#cite_note-pmid19444261-75">[75]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pulmonale_Hypertonie">Pulmonale Hypertonie</h3></div>

Störungen des Serotonin-Systems werden als eine mögliche Ursache für die Entstehung der seltenen <a href="Pulmonale_Hypertonie" title="Pulmonale Hypertonie">pulmonal-arteriellen Hypertonie</a> betrachtet. Arzneistoffe, die den Serotonintransporter hemmen und die freie Serotoninkonzentration erhöhen, können die Entstehung einer pulmonalen Hypertonie begünstigen.<a href="#cite_note-pmid20204739-76">[76]</a> Ein <a href="Polymorphismus" title="Polymorphismus">Polymorphismus</a> des Serotonintransporter-Gens und eine <a href="Mutation" title="Mutation">Mutation</a> des Serotoninrezeptors 5-HT2B wurden als weitere mögliche Ursachen einer pulmonalen Hypertonie gefunden.<a href="#cite_note-pmid12503718-77">[77]</a><a href="#cite_note-pmid17406058-78">[78]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Migräne">Migräne</h3></div>

Neben anderen Neurotransmittern spielt Serotonin eine zentrale Rolle in der <a href="Pathophysiologie" title="Pathophysiologie">Pathophysiologie</a> der <a href="Migr%C3%A4ne" title="Migräne">Migräne</a>. Im Vorfeld einer Migräne und während einer Migräneattacke können charakteristische Schwankungen des Serotoninspiegels beobachtet werden. Ein niedriger Serotoninspiegel in den betreffenden Gehirnarealen wird dabei mit einer Ausbreitung sogenannter <a href="Trigeminus" class="mw-redirect" title="Trigeminus">trigemino</a>vaskulärer Schmerzreize als Ursache der Migräne in Verbindung gebracht.<a href="#cite_note-pmid17970989-79">[79]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Depression">Depression</h3></div>

1969 stellten gleichzeitig Alec Coppen, Izyaslav Lapin und Gregory Oxenkrug die Hypothese auf, dass ein Mangel an Serotonin ursächlich für die Entstehung von Depressionen sei.<a href="#cite_note-pmid5817856-80">[80]</a><a href="#cite_note-pmid4178247-81">[81]</a> Sie basiert auf früheren Beobachtungen, dass die Konzentration des Serotonin-Abbauprodukts 5-Hydroxyindolylessigsäure in der <a href="Liquor_cerebrospinalis" title="Liquor cerebrospinalis">Gehirnflüssigkeit</a> bei depressiven Patienten reduziert sei.<a href="#cite_note-pmid5962034-82">[82]</a><a href="#cite_note-pmid5059569-83">[83]</a> Eine klare Korrelation zwischen 5-Hydroxyindolylessigsäure-Konzentration und dem Schweregrad einer Depression besteht dennoch nicht, da die Konzentration des Metaboliten nur ein indirektes Maß für die Serotonin-Konzentration ist.<a href="#cite_note-pmid10432495-84">[84]</a> Beobachtungen nach einem pharmakologisch induzierten Serotoninmangel oder der Anwendung von Serotoninwiederaufnahmehemmern stützen die Serotonin-Hypothese der Depression.<a href="#cite_note-pmid133650-85">[85]</a> Nach der Beobachtung, dass bei depressiven Patienten die Aufnahmefähigkeit von Serotonin in Blutplättchen und in das Gehirn reduziert ist, wurde der Serotonintransporter und ein genetischer <a href="Polymorphismus" title="Polymorphismus">Polymorphismus</a> der <a href="Promotor_(Genetik)" title="Promotor (Genetik)">Promotorregion</a> seines Gens (5-HTTLPR) als ein <a href="Vulnerabilit%C3%A4t" title="Vulnerabilität">Vulnerabilitätsfaktor</a> für das Auftreten einer Depression vermutet. Da die Ergebnisse wissenschaftlicher Untersuchungen über die Beteiligung von Serotonin zum Teil widersprüchlich sind, ist die Serotonin-Hypothese der Depression nicht unumstritten.<a href="#cite_note-pmid16268734-86">[86]</a>

Da insbesondere der biochemische Weg unklar bleibt, auf dem eine Erhöhung des Serotoninspiegels im Gehirn zu einer Besserung depressiver Symptome führen soll, werden jetzt auch <a href="Wachstumsfaktor_BDNF#Depression" title="Wachstumsfaktor BDNF">alternative Hypothesen</a> diskutiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

Serotonin selbst findet keine therapeutische Anwendung. Demgegenüber werden <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffe</a>, welche die Freisetzung, die Wirkung, die Wiederaufnahme und den Abbau von Serotonin beeinflussen, in vielfältiger Weise zur Behandlung und Vorbeugung von Krankheiten eingesetzt. Das mengenmäßig größte Einsatzgebiet von Arzneistoffen mit einer Wirkung auf das Serotonin-System sind psychische Erkrankungen. Auch andere <a href="Psychotrope_Substanz" title="Psychotrope Substanz">psychotrope Substanzen</a>, die keine arzneiliche Wirkung entfalten, wirken auf Serotoninrezeptoren. Ebenso entfalten manche Nahrungsmittel und Nahrungsergänzungsmittel Wirkungen im Serotoninsystem des Gehirns.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Antidepressiva">Antidepressiva</h3></div>

In der Behandlung von <a href="Depression" title="Depression">Depressionen</a> besitzen <a href="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer" title="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer">selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer</a> (SSRI) wie beispielsweise <a href="Fluoxetin" title="Fluoxetin">Fluoxetin</a>, <a href="Fluvoxamin" title="Fluvoxamin">Fluvoxamin</a>, <a href="Paroxetin" title="Paroxetin">Paroxetin</a>, <a href="Sertralin" title="Sertralin">Sertralin</a> und <a href="Citalopram" title="Citalopram">Citalopram</a> einen hohen Stellenwert. Sie sind Hemmstoffe des <a href="Serotonintransporter" title="Serotonintransporter">Serotonintransporters</a> und führen zu einer erhöhten Konzentration und einem verlängerten Verbleib von Serotonin im <a href="Synaptischer_Spalt" title="Synaptischer Spalt">synaptischen Spalt</a>. Auch die Wirkung der älteren <a href="Trizyklisches_Antidepressivum" title="Trizyklisches Antidepressivum">trizyklischen Antidepressiva</a> beruht – zumindest zum Teil – auf einer Hemmung des Serotonintransporters. Die ebenfalls als <a href="Antidepressiva" class="mw-redirect" title="Antidepressiva">Antidepressiva</a> genutzten <a href="MAO-Hemmer" class="mw-redirect" title="MAO-Hemmer">MAO-Hemmer</a> wie <a href="Tranylcypromin" title="Tranylcypromin">Tranylcypromin</a> und <a href="Moclobemid" title="Moclobemid">Moclobemid</a> verdanken ihre Wirksamkeit einer Hemmung des serotoninabbauenden Enzyms Monoaminooxidase.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Neuroleptika">Neuroleptika</h3></div>

Die von den klassischen <a href="Neuroleptika" class="mw-redirect" title="Neuroleptika">Neuroleptika</a> abweichenden klinischen Eigenschaften zahlreicher <a href="Atypisches_Neuroleptikum" title="Atypisches Neuroleptikum">atypischer Neuroleptika</a> werden mit einer über eine Hemmung von <a href="Dopaminrezeptor" class="mw-redirect" title="Dopaminrezeptor">Dopaminrezeptoren</a> hinausgehenden zusätzlichen Hemmung von Serotoninrezeptoren des Subtyps 5-HT2A erklärt (Dopamin-Serotonin-Hypothese). Atypische Neuroleptika wie beispielsweise <a href="Clozapin" title="Clozapin">Clozapin</a>, <a href="Olanzapin" title="Olanzapin">Olanzapin</a> und <a href="Risperidon" title="Risperidon">Risperidon</a> haben eine im Wesentlichen verbesserte Wirkung auf die Negativsymptome der <a href="Schizophrenie" title="Schizophrenie">Schizophrenie</a> sowie eine reduzierte Häufigkeit <a href="Extrapyramidale_Hyperkinesie" title="Extrapyramidale Hyperkinesie">extrapyramidal-motorischer Nebenwirkungen</a> und <a href="Sp%C3%A4tdyskinesie" title="Spätdyskinesie">Spätdyskinesien</a>. Das Verhältnis aus der Affinität eines Neuroleptikums zu 5-HT2A-Rezeptoren zu seiner Affinität zu D2-Rezeptoren, auch Meltzer-Index genannt, dient in diesem Zusammenhang der Vorhersage atypisch-neuroleptischer Eigenschaften.<a href="#cite_note-pmid2682729-87">[87]</a>

Die Verwendung von <a href="Reserpin" title="Reserpin">Reserpin</a>, einem Arzneistoff, der zu einer sogenannten „Entspeicherung“ von Neurotransmittern und somit unter anderem zu einer verminderten Konzentration von Serotonin im synaptischen Spalt führt, gilt als ein Meilenstein für die Entwicklung der modernen Psychiatrie. Heute ist Reserpin nur noch von historischer Bedeutung.<a href="#cite_note-pmid2180160-88">[88]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Hypnotika_(Schlafmittel)">Hypnotika (Schlafmittel)</h3></div>

Auf Grund der Wirkungen des Serotonins auf den Schlaf werden die Serotonin-Vorstufen <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> und <a href="5-Hydroxytryptophan" title="5-Hydroxytryptophan">5-Hydroxytryptophan</a> unter anderem als milde <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> eingesetzt. Sie sind <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrugs</a>, die nach Aufnahme in den Körper die Blut-Hirn-Schranke passieren können und unter anderem im Gehirn zu Serotonin verstoffwechselt werden. Beide Substanzen kamen in den 1990er Jahren vorübergehend in Verruf auf Grund einer Kontamination mit dem <a href="Neurotoxin" class="mw-redirect" title="Neurotoxin">Neurotoxin</a> Tryptamin-4,5-dion und dem Auftreten des zum Teil tödlichen <a href="Eosinophilie-Myalgie-Syndrom" title="Eosinophilie-Myalgie-Syndrom">Eosinophilie-Myalgie-Syndroms</a> als Folge.<a href="#cite_note-pmid16023217-89">[89]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Tranquillanzien">Tranquillanzien</h3></div>

Auch <a href="Buspiron" title="Buspiron">Buspiron</a>, ein <a href="Partialagonist" title="Partialagonist">Partialagonist</a> des 5-HT1A-Rezeptors, findet als Psychopharmakon zur Behandlung <a href="Generalisierte_Angstst%C3%B6rung" title="Generalisierte Angststörung">generalisierter Angststörungen</a> Anwendung. In seiner Wirkung unterscheidet sich Buspiron von anderen Angstlösern (<a href="Anxiolytika" class="mw-redirect" title="Anxiolytika">Anxiolytika</a>), die vorrangig nicht das Serotoninsystem, sondern die Rezeptoren des Neurotransmitters <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">γ-Aminobuttersäure</a> (GABA) zum Ziel haben.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Appetitzügler">Appetitzügler</h3></div>

Die appetithemmende Wirkung des Serotonins wurde auf verschiedene Weise für <a href="Appetitz%C3%BCgler" class="mw-redirect" title="Appetitzügler">Appetitzügler</a> ausgenutzt. Viele dieser Arzneistoffe, wie beispielsweise <a href="Lorcaserin" title="Lorcaserin">Lorcaserin</a> und <a href="Fenfluramin" title="Fenfluramin">Fenfluramin</a>, zeigen eine direkte stimulierende Wirkung auf den 5-HT2C-Rezeptor, die mit einem appetithemmenden Effekt assoziiert wird.<a href="#cite_note-pmid19900026-90">[90]</a><a href="#cite_note-pmid9114726-91">[91]</a> Auch die schweren Nebenwirkungen der früher verwendeten Appetitzügler <a href="Aminorex" title="Aminorex">Aminorex</a> und Fenfluramin, welche <a href="Herzklappenfehler" title="Herzklappenfehler">Herzklappenfehler</a> und <a href="Pulmonale_Hypertonie" title="Pulmonale Hypertonie">pulmonale Hypertonie</a> einschließen, werden mit einer Wirkung auf das Serotonin-System, insbesondere der Aktivierung von <a href="5-HT2B-Rezeptor" title="5-HT2B-Rezeptor">5-HT2B-Rezeptoren</a>, in Verbindung gebracht.

Ein weiterer Wirkmechanismus einiger Appetitzügler wie beispielsweise <a href="Sibutramin" title="Sibutramin">Sibutramin</a> ist die Konzentrationserhöhung von Serotonin an seinen Rezeptoren durch Hemmung des Serotonintransporters.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Migränetherapeutika">Migränetherapeutika</h3></div>

In der Therapie akuter <a href="Migr%C3%A4ne" title="Migräne">Migräneattacken</a> finden insbesondere 5-HT1B/1D-Rezeptoragonisten aus der Gruppe der <a href="Triptane" title="Triptane">Triptane</a> wie beispielsweise <a href="Sumatriptan" title="Sumatriptan">Sumatriptan</a> Anwendung. In der Migräneprophylaxe wurden hingegen, zumindest bis zum Siegeszug der <a href="Betablocker" title="Betablocker">Betablocker</a>, Serotoninantagonisten wie <a href="Methysergid" title="Methysergid">Methysergid</a> und <a href="Pizotifen" title="Pizotifen">Pizotifen</a> genutzt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Antihypertensiva_(Blutdrucksenker)">Antihypertensiva (Blutdrucksenker)</h3></div>

Als <a href="Antihypertensivum" title="Antihypertensivum">Antihypertensiva</a> finden der 5-HT2A-Antagonist <a href="Ketanserin" title="Ketanserin">Ketanserin</a> und der 5-HT1A-Agonist <a href="Urapidil" title="Urapidil">Urapidil</a> zur Behandlung erhöhten Blutdrucks Anwendung. Ihre blutdrucksenkende Wirkung wird jedoch nicht vorrangig mit einer Interaktion mit Serotoninrezeptoren, sondern vielmehr mit einer zusätzlichen Wechselwirkung mit <a href="Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Adrenozeptor">Adrenozeptoren</a> erklärt.<a href="#cite_note-pmid1982649-92">[92]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Blutgerinnungshemmer">Blutgerinnungshemmer</h3></div>

Der 5-HT2A-Antagonist <a href="Sarpogrelat" title="Sarpogrelat">Sarpogrelat</a> wird als <a href="Thrombozytenaggregationshemmer" title="Thrombozytenaggregationshemmer">Thrombozytenaggregationshemmer</a> eingesetzt. Als solcher findet der Wirkstoff zur Behandlung von Schlaganfällen, Herzinfarkten und anderen Durchblutungsstörungen Anwendung. Seine Wirkung wird auf eine Blockade von 5-HT2A-Rezeptoren auf der Blutplättchenoberfläche und damit verbunden einer Hemmung der durch Serotonin vermittelten Verstärkung der Zusammenballung der Blutplättchen zurückgeführt.<a href="#cite_note-pmid15500909-93">[93]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Antiemetika">Antiemetika</h3></div>

Als <a href="Antiemetika" class="mw-redirect" title="Antiemetika">Antiemetika</a> zur Behandlung von <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a> werden <a href="Setrone" class="mw-redirect" title="Setrone">Setrone</a> wie <a href="Ondansetron" title="Ondansetron">Ondansetron</a>, <a href="Granisetron" title="Granisetron">Granisetron</a>, <a href="Tropisetron" title="Tropisetron">Tropisetron</a> und <a href="Palonosetron" title="Palonosetron">Palonosetron</a> eingesetzt. Ihre größte Wirksamkeit zeigen sie bei der Behandlung des akuten Erbrechens nach einer <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a> von Tumorerkrankungen mit mäßig oder hochgradig brechreizauslösenden Zytostatika wie beispielsweise <a href="Cisplatin" title="Cisplatin">Cisplatin</a>. Die Kombinationstherapie von Palonosetron mit dem <a href="Glucocorticoid" class="mw-redirect" title="Glucocorticoid">Glucocorticoid</a> <a href="Dexamethason" title="Dexamethason">Dexamethason</a> ist darüber hinaus beim verzögerten Zytostatikaerbrechen erfolgversprechend.<a href="#cite_note-pmid20091591-94">[94]</a> Des Weiteren kommen sie bei der Therapie von <a href="Postoperative_%C3%9Cbelkeit_und_Erbrechen" title="Postoperative Übelkeit und Erbrechen">postoperativer Übelkeit und Erbrechen</a> zum Einsatz.<a href="#cite_note-pmid17726590-95">[95]</a>

Ihre Wirksamkeit verdanken die Setrone einer Hemmung der Serotoninwirkung an 5-HT3-Rezeptoren, die sowohl im Darmnervensystem als auch im <a href="Brechzentrum" title="Brechzentrum">Brechzentrum</a> des <a href="Hirnstamm" title="Hirnstamm">Hirnstammes</a> in besonders hoher Dichte zu finden sind. Auch die brechreizhemmende Wirkung von <a href="Metoclopramid" title="Metoclopramid">Metoclopramid</a> beruht zumindest zum Teil auf einer antagonistischen Wirkung auf diese Rezeptoren.<a href="#cite_note-pmid17722161-96">[96]</a> Der 5-HT3-Rezeptorantagonist <a href="Alosetron" title="Alosetron">Alosetron</a> findet darüber hinaus in der Behandlung des <a href="Reizdarmsyndrom" title="Reizdarmsyndrom">Reizdarmsyndroms</a> Anwendung.<a href="#cite_note-pmid14596662-97">[97]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Prokinetika">Prokinetika</h3></div>

Auf einer serotoninanalogen Stimulierung von 5-HT4-Rezeptoren beruht die <a href="Peristaltik" title="Peristaltik">Darmperistaltik</a> anregende Wirkung der <a href="Prokinetika" class="mw-redirect" title="Prokinetika">Prokinetika</a>. Arzneistoffe mit einer auf einer Aktivierung von 5-HT4-Rezeptoren beruhenden prokinetischen Wirkung wie beispielsweise <a href="Cisaprid" title="Cisaprid">Cisaprid</a> und <a href="Metoclopramid" title="Metoclopramid">Metoclopramid</a> werden zur Behandlung verschiedener Magen-Darm-Störungen, einschließlich Bauchschmerzen, Verstopfung, Blähungen und Erbrechen, eingesetzt. Der 5-HT4-Rezeptorenagonist <a href="Tegaserod" title="Tegaserod">Tegaserod</a> wurde in den USA zur Therapie des Reizdarmsyndroms zugelassen, aber nach kurzer Zeit auf Grund von Sicherheitsbedenken wieder vom Markt genommen.

Die therapeutische Verwendung von Aromastoffen, welche die enterochromaffinen Zellen zur Serotoninfreisetzung stimulieren, wurde als eine Option für die Entwicklung neuer Arzneimittel postuliert.<a href="#cite_note-pmid17484882-55">[55]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Entaktogene_und_Empathogene">Entaktogene und Empathogene</h3></div>

Als <a href="Entaktogen" title="Entaktogen">Entaktogene</a> (<a href="Adjektiv" title="Adjektiv">Adjektiv</a> entaktogen, „das Innere berührend“, aus <a href="Altgriechisch" class="mw-redirect" title="Altgriechisch">griechisch</a> en, „innen“, <a href="Lateinisch" class="mw-redirect" title="Lateinisch">lateinisch</a> tactus „berührt“) und <a href="Empathogen" title="Empathogen">Empathogene</a> (empátho; <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> ἐμπάθω, „mitfühlen“; vergleiche <a href="Empathie#Begriffsgeschichte" title="Empathie">Empathie</a>; <a href="-gen" class="mw-redirect" title="-gen">-gen</a> von <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> γένεσις, génesis, „Entstehung“) werden <a href="Psychoaktiv" class="mw-redirect" title="Psychoaktiv">psychoaktive</a> Substanzen bezeichnet, unter deren Einfluss die eigenen Emotionen intensiver wahrgenommen werden. Der Terminus Entaktogen wurde von dem US-amerikanischen Chemiker David E. Nichols in den 1980er Jahren eingeführt.<a href="#cite_note-98">[98]</a> Zu jener Zeit wurden diese Substanzen auch in der umstrittenen <a href="Psychotherapie_mit_Psychedelika" title="Psychotherapie mit Psychedelika">Psychotherapie mit Psychedelika</a> eingesetzt, da sich der Patient seiner eigenen Psyche besser bewusst wird und somit der Zugang zu seinem Unterbewussten erleichtert wird. Beide Termini werden synonym verwendet. Viele Entaktogene, wie z. B. <a href="3%2C4-Methylendioxyamphetamin" title="3,4-Methylendioxyamphetamin">3,4-Methylendioxyamphetamin</a> (MDA), 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (Ecstasy, <a href="MDMA" title="MDMA">MDMA</a>), <a href="Methylon" title="Methylon">3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon</a> (bk-MDMA, MDMC) wirken als Releaser (Ausschütter) der endogenen Monoamin-Neurotransmitter Serotonin und <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a>, was zu einem unüblich erhöhten Spiegel dieser Botenstoffe im Gehirn führt.<a href="#cite_note-99">[99]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Psychedelika_und_Halluzinogene">Psychedelika und Halluzinogene</h3></div>

Als <a href="Psychedelika" class="mw-redirect" title="Psychedelika">Psychedelika</a> (zusammengesetzt aus <a href="Altgriechisch" class="mw-redirect" title="Altgriechisch">altgriechisch</a> ψυχη psychḗ‚ Seele‘ und δῆλος dẽlos ‚offenkundig, offenbar‘) werden psychotrope Substanzen bezeichnet, die als potente <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonisten</a> der Serotonin-Rezeptoren <a href="5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren" title="5-HT-Rezeptor">5-HT2A/2C</a> wirksam sind.<a href="#cite_note-PMID14761703-100">[100]</a><a href="#cite_note-DOI10.1371/journal.pone.0009019-101">[101]</a> Der Begriff ging 1956 aus einem Briefwechsel des Psychiaters <a href="Humphry_Osmond" title="Humphry Osmond">Humphry Osmond</a> mit dem Schriftsteller <a href="Aldous_Huxley" title="Aldous Huxley">Aldous Huxley</a> hervor.<a href="#cite_note-102">[102]</a> Der Duden definiert psychedelisch wie folgt: „das Bewusstsein verändernd; einen euphorischen, tranceartigen Gemütszustand hervorrufend“.<a href="#cite_note-103">[103]</a> Der <a href="Packungsbeilage" title="Packungsbeilage">Beipackzettel</a> des Psychedelikums <a href="Delysid" class="mw-redirect" title="Delysid">Delysid</a> (LSD), welches 1949 auf den Markt kam, wies auf die Möglichkeit der Anwendung als <a href="Psycholytikum" class="mw-redirect" title="Psycholytikum">Psycholytikum</a> und <a href="Psychotomimetikum" class="mw-redirect" title="Psychotomimetikum">Psychotomimetikum</a> hin. Textauszug Indikation: „(a) In der analytischen Psychotherapie zur Förderung seelischer Entspannung durch Freisetzung verdrängten Materials. (b) Experimentelle Studien über das Wesen der Psychose: Indem der Psychiater selbst Delysid einnimmt, wird er in die Lage versetzt, eine Einsicht in die Welt der Ideen und Wahrnehmungen psychiatrischer Patienten zu gewinnen.“<a href="#cite_note-104">[104]</a> Die <a href="Intoxikation" class="mw-redirect" title="Intoxikation">Intoxikation</a> mit psychedelischen Zuständen wird Trip genannt, der klinische Überbegriff der Psychedelika wird <a href="Halluzinogen" title="Halluzinogen">Halluzinogene</a> genannt; mögliche medizinische Anwendungen werden diskutiert.<a href="#cite_note-PMID20819978-105">[105]</a><a href="#cite_note-106">[106]</a><a href="#cite_note-107">[107]</a>

Zu den Psychedelika gehören:

<ul><li><a href="Halluzinogen" title="Halluzinogen">halluzinogene</a> <a href="Tryptamine" title="Tryptamine">Tryptamine</a>: z. B. <a href="Psilocybin" title="Psilocybin">Psilocybin</a>, <a href="Dimethyltryptamin" title="Dimethyltryptamin">Dimethyltryptamin</a> (DMT), <a href="5-MeO-DMT" class="mw-redirect" title="5-MeO-DMT">5-MeO-DMT</a>, <a href="Alpha-Methyltryptamin" class="mw-redirect" title="Alpha-Methyltryptamin">AMT</a>, <a href="4-HO-DIPT" title="4-HO-DIPT">4-HO-DIPT</a> etc.</li>

<li>halluzinogene <a href="Phenylethylamine" title="Phenylethylamine">Phenylethylamine</a>: z. B. <a href="Mescalin" title="Mescalin">Mescalin</a>, <a href="4-Brom-2%2C5-dimethoxyphenylethylamin" title="4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin">2C-B</a>, <a href="4-Iod-2%2C5-dimethoxyphenethylamin" title="4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin">2C-I</a>, <a href="25I-NBOMe" title="25I-NBOMe">25I-NBOMe</a>, <a href="4-Brom-2%2C5-dimethoxyamphetamin" title="4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin">DOB</a>, <a href="2%2C5-Dimethoxy-4-methylamphetamin" title="2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin">DOM</a>, <a href="Trimethoxyamphetamin" class="mw-redirect" title="Trimethoxyamphetamin">TMA</a>, <a href="Bromo-DragonFLY" title="Bromo-DragonFLY">Bromo-DragonFLY</a> etc.</li>

<li>halluzinogene <a href="Lysergs%C3%A4ureamide" title="Lysergsäureamide">Lysergsäureamide</a>: z. B. <a href="LSD" title="LSD">LSD</a> und <a href="Liste_von_LSD-Analoga" title="Liste von LSD-Analoga">seine Analoga</a>, <a href="Lysergs%C3%A4urehydroxyethylamid" title="Lysergsäurehydroxyethylamid">LSH</a>, <a href="Ergin" title="Ergin">Ergin (LSA)</a> etc.</li></ul>

<div class="gallerytext"><a href="LSD" title="LSD">LSD</a>-<a href="Blotter_(Drogenkonsum)" title="Blotter (Drogenkonsum)">Blotter</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Psilocybinhaltige_Pilze" title="Psilocybinhaltige Pilze">Psilocybinhaltige Pilze</a> enthalten <a href="Psilocybin" title="Psilocybin">Psilocybin</a> und <a href="Psilocin" title="Psilocin">Psilocin</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Dimethyltryptamin" title="Dimethyltryptamin">Dimethyltryptamin</a> (DMT), ein körpereigenes <a href="Tryptamine" title="Tryptamine">Tryptamin</a>-<a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Mescalin" title="Mescalin">Mescalinhaltiger</a> Kaktus (<a href="Lophophora_williamsii" title="Lophophora williamsii">Peyote</a>)</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="4-Brom-2%2C5-dimethoxyamphetamin" title="4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin">DOB</a>-Blotter</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-02007">Serotonin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

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<li id="cite_note-sigma-4">↑ <a href="#cite_ref-sigma_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-sigma_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-sigma_4-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/H9523">Serotonin hydrochloride</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. Juli 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/H9523?userType=anonymous">PDF</a>).

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-09-20" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Serotonin&oldid=259910330">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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